Die Havelchaussee durch den Grunewald östlich der Havel gilt als eine der schönsten Straßen in Berlin. An dieser Straße ließen sich um 1900 einige Ausflugsrestaurants am Ufer der Havel nieder sowie bestanden sogenannte Kahnschänken in der Havel.

Der romantische Teil der Havelchaussee beginnt im Norden an den Pichelsbergen sowie dem Stößensee und endet im Süden an der ehemaligen Avus-Südkurve.

Die Hügellandschaft östlich am Stößensee erhielt irgendwann den Namen Pichelsberge. Um 1800 ist eine der Anhöhen in den Pichelsbergen als "Judenberg" verzeichnet. Diese Anhöhe wurde verallgemeinernd auch Pichelsberg genannt. Nördlich an dieser Anhöhe stand der "Pavillion auf dem Pichelsberg", der auch Spukpavillon genannt wurde, mit weiteren Gebäuden. Nördlich daneben wurde das ehemalige Restaurant Reichsgarten gebaut. Desweiteren wurde vieles in der Gegend Pichelsberg genannt. Die ehemalige Ablage und spätere Wohnstätte an der ehemaligen slawischen Siedlung namens "Dorff Stellen Grund" oder "Torfstellen Grund" am unteren Ende der Straße Am Postfenn wurde auch Pichelsberg genannt, sowie die ehemalige Ansiedlung an der Havelchaussee direkt südlich der Kreuzung mit der Angerburger Allee. Auch das Forsthaus Pichelsberg, der S-Bahnhof Pichelsberg und die Ortslage Pichelsberg erhielt diesen Namen. Mit der Zeit wurde der Name Judenberg durch Pichelsberg verdrängt. Der Name Pichel geht auf die Teergewinnung zurück, die nördlich der ehemaligen slawischen Siedlung am Rupenhorn im sogenannten "Alter Theer Ofen" stattgefunden hat. Die slawische Siedlung befand sich am unteren Ende einer eiszeitlichen Rinne in die Havel, entlang der heute die Straße Am Postfenn führt. Die Bezeichnung Pichel ist auch im Namen vom Pichelswerder und Pichelsdorf erhalten geblieben. Am Rupenhorn bestand einst eine Brücke, vorher etwas nördlich eine Fähre. Der Spukpavillon auf dem Pichelsberg verfiel nach dem Zweiten Weltkrieg und wurde in den 1960er Jahren abgerissen. Um 1890-1900 eröffneten mehrere Restaurants an den Pichelsbergen und auf dem Pichelswerder am Stößensee. Die heutige Stößenseebrücke wurde 1909 eröffnet.

Vom Rupenhorn zum Pichelswerder, auch Pichelsdorfer Werder genannt, bestand von 1883 bis 1924/27 eine Pontonbrücke als sogenannte "Sechserbrücke". Ein Sechser war das Brückenzoll und betrug einen halben Groschen oder halben Schilling, also sechs Pfennige.

Am nordwestlichen Ufer des Stößensees befand sich auf dem Pichelswerder das Anwesen vom Inhaber des Restaurants "Kaisergarten" Rattey und eine Villa, eventuell seine. Das Anwesen bestand schon weit vor dem Bau des Restaurants um 1890. Die Villa entstand mit dem Restaurant. Zwischen dem Anwesen und dem Restaurant bestand eine Überfahrt (Fähre).

Südlich vom Rupenhorn zweigt die Straße Am Postfenn von der Havelchaussee ab. Hier bestand eine slawische Siedlung namens Dorff Stellen Grund oder Torfstellen Grund an der später so benannten Ortslage Landjägerfenn. In Verlängerung der Straße Am Postfenn liegt das Restaurantschiff Alte Liebe seit 1970 an einem Steg in der Havel. Dort lag vorher eine sogenannte Kahnschänke. Neben dem Schiffsrestaurant bestand ein Badestrand mit der Wasserrettungsstation Postfenn vom DLRG, die 2005 wegen der schlechten Wasserqualität des Stößensees geschlossen und 2008 abgerissen wurde.

An der Ecke der Straße Am Postfenn stehen die Gebäude vom ehemaligen Sitz vom Forstamt Grunewald. Diese wurden vorher von einem Gendarmerie-Posten (Polizei-Landposten) genutzt. Desweiteren standen auf selbiger Straßenseite etwas abseits der Straße mehrere Sprungschanzen mit zugehörigem Barackenlager. Dort ist heute die Berlin British School, Secondary School (Sekundarschule) ansässig.

An der Halbinsel Schildhorn in der Havel ließen sich weitere Ausflugsrestaurants nieder. Zudem entstand dort in der Nähe das Forsthaus Saubucht, das vormals Forsthaus Schildhorn hieß.

Ab dem Schildhorn ist die Havelchaussee in Richtung Süden für motorisierten Verkehr in der Nacht mit Ausnahmen gesperrt und steigt allmählich bis zum Grunewaldturm, dem ehemaligen Kaiser-Wilhelm-Turm, auf 80 Höhenmeter an. Nahe dem Grunewaldturm steht das Restaurant Waldhaus an der Havelchaussee mit Minigolf-Anlage.

Das Restaurant Waldhaus an der Havelchaussee wurde 1904 erstmals erbaut und wurde in den 1950er Jahren in der heutigen Größe neu gebaut. Das Restaurant ist ein holzverkleidetes Gebäude einer Blockhütte nachempfunden mit rustikalem Ambiente und Biergarten sowie Minigolf-Anlage.

Auf der Insel Lindwerder besteht das Restaurant Insel Lindwerder. Die Insel Lindwerder ist per Personenfähre und Autofähre von der Havelchaussee aus erreichbar.

Nahe der Insel Werder bestehen Badestrände in der Lieper Bucht und an der Havel entlang der Havelchaussee.