Der Molkenmarkt wurde im 13. Jahrhundert angelegt und war ursprünglich viel kleiner als heute. Die Häuser vom Nikolaiviertel standen bis zum Mittelstreifen der heutigen Straße. Auf der heutigen großen Kreuzung stand ein gesamter Wohnblock, der bis zur schmalen Stralauer Straße an den Häusern im Süden reichte. Dieser Wohnblock wurde bereits 1936 zum Großteil abgerissen. Der alte Molkenmarkt war in Nord-Süd-Richtung nur maximal 100 Meter lang und in Ost-West-Richtung nur maximal 50 Meter breit.

Die Grunerstraße war einst nur eine Verbindungsstraße zwischen Alexanderstraße am Alexanderplatz und Neue Friedrichstraße (heute Littenstraße) mit Kreuzung der Dircksenstraße (der Teil ist heute nicht mehr existent). Um das Jahr 1930 wurde die Grunerstraße nach Süden bis zur Klosterstraße verlängert.

Im Zweiten Weltkrieg wurden die meisten Gebäude im Gebiet vom alten Berlin zerstört. Das Gebiet war eine einzige Trümmerwüste. In den Jahren 1967-1969 wurde die heutige neue Grunerstraße in einem neuen Verlauf und nach Süden verlängert angelegt. Dabei wurde der ehemals eher kleine Molkenmarkt immens vergrößert. Mit der Neubebauung wird der Molkenmarkt wieder verkleinert.

Vor der Neubebauung fanden Archäologische Ausgrabungen im Gebiet des heutigen Molkenmarkts statt. Dabei wurden die Keller der ehemaligen Bebauung und auch die historische Straßenbefestigung unter dem alten Verlauf der Stralauer Straße freigelegt. In den Kellern bestanden Latrinen. Unter dem alten Verlauf der Stralauer Straße wurde ein Bohlendamm aus Holzstämmen und historisches Straßenpflaster freigelegt. Der Bohlendamm ist die womöglich älteste Straße in Berlin, die während der Arbeiten in voller Länge vorsätzlich zerstört wurde, um einen Kabelschacht zu verlegen.

Rippe am Molkenmarkt
Am Molkenmarkt am ehemaligen Eckhaus Poststraße (ehemals Molkenstraße, vormals Bollengasse) vom Nikolaiviertel hingen zwei Knochen eines Riesen aus den Müggelbergen. Die alten straßenseitigen Häuserblocks wurden im Zweiten Weltkrieg zerstört. Danach wurde der Mühlendamm und Molkenmarkt neu angelegt und einige Zeit später neue Häuser errichtet, die gegenüber den alten um einige Meter nach hinten versetzt waren. Heute hängen zwei große Knochen am neuen Eckhaus, in dem zuletzt bis 2019 das Restaurant "Zur Rippe" ansässig war. Die alten Knochen vom alten Eckhaus sind in der Nikolaikirche ausgestellt. Es sind jeweils ein Schulterblatt und ein Rippenknochen.

Der Riese hatte die Braut eines Fischers geraubt. Der Fischer folgte den Fußspuren des Riesen und fand diesen schlafend in einem Wald. Diese Gelegenheit nutzte der Fischer, nahm das Schwert des Riesen und schlug ihn damit den Kopf ab. Herbeieilende Leute halfen, den Körper des Riesens am nahem Spreeufer auf einen Kahn zu verfrachten und nach Berlin zu schaffen. Dort lag er 7 Tage zur Schau, bis man sich entschloss ihn zu beerdigen. Da er in kein Grab passte, wurde er in sieben Stücke zerteilt und an verschiedenen Stellen begraben. Die beiden Knochen wurden zur Erinnerung an das Eckhaus gehangen, das sodann "Die Rippe" genannt wurde.

Roland am Molkenmarkt
Auf dem Molkenmarkt hat der Berliner Roland gestanden. Ein sogenannter Roland, auch Rolandsäule genannt, ist eine überdimensionale Statue eines Ritters mit blankem Schwert (Richtschwert) in der rechten Hand und einer weiteren Utensilie (Schild, Dolch, Olifant) in der linken Hand. Der Name "Roland" stammt von "rotes Land" und das "rot" darin von Blut im Sinne einer Blutslinie. Eine Rolandstatue bezeugte die Eigenständigkeit einer Stadt mit Marktrecht und eigener Gerichtsbarkeit (Stadtrechte) sowie die bürgerliche Freiheit. Der Name der Figur geht zurück auf den Graf der bretonischen Mark namens Hruotland (736-778), der an einem Feldzug Karl des Großen (747-814) gegen die Mauren beteiligt war und bei einem Rückzugsgefecht gegen die Waskonen (Basken) getötet sowie anschließend als Volksheld verehrt wurde. Ihm zu Ehren wurde das Rolandslied geschrieben. Einer anderen Erzählung nach wurde ein "Ruland" dann aufgestellt, wenn Kaiser Otto II. (955-983), der auch "Otto der Rote" genannt wurde, einer Stadt wie der damaligen Doppelstadt Cölln/Berlin, das sächsische Recht vermachte.

Die Stadt Berlin hatte ihren Roland durch Markgraf und Kurfürst Friedrich II. von Brandenburg (1413-1471), "der Eiserne" oder auch "Eisenzahn" genannt, wieder abgenommen bekommen, als die Berliner Bürger sich gegen diesen wendeten. Was mit dem Roland von Berlin geschehen ist, das ist nicht bekannt. Einer Erzählung nach wurde die Statue zur Demut der Berliner im alten Berliner Schloss begraben. Bei Bauarbeiten soll sie wiedergefunden worden sein. Da dies aber nicht nachgewiesen wurde, wurde angenommen, der Kurfürst habe den Roland an unbekannter Stelle in die Spree werfen lassen. Es wurde sogar angenommen, die Knochen des Riesen am Molkenmarkt seien Relikte des Rolands.

Aus welchem Material der Berliner Roland war ist nicht überliefert. Erhalten sind heute nur noch Rolandstatuen aus Stein. Es soll jedoch auch welche aus Holz gegeben haben.

Auf dem 1902 eingeweihten Rolandsbrunnen auf dem Kemperplatz am südlichen Abschluss der ehemaligen Siegesallee im Tiergarten stand ein Roland mit Olifant und erhobenem blanken Schwert. Der Brunnen war ein Geschenk von Kaiser Wilhelm II. (1859-1941) an seine Residenzstadt. Vor dem Märkischen Museum im Köllnischen Park in Berlin steht eine 1905 angefertigte Kopie des Roland aus der Stadt Brandenburg.

Das dem Molkenmarkt nahegelegene nördliche Spreeufer zwischen Jannowitzbrücke und Mühlendammbrücke ist das Rolandufer.