Die Stadt Wusterhausen an der Dosse erhielt 1233 das Stadtrecht und wurde im Jahr 1232 als Wusterhusen erstmals urkundlich erwähnt. Die Stadt wurde auf einem slawischen Gräberfeld vom Stamm der Doxanen erbaut. Im Jahr 1293 wird Wusterhausen als Castrum erwähnt. Der Verlauf der 1844 fertigestellten Eisenbahnstrecke Berlin–Hamburg wurde durch Betreiben der Ratsherren aus Wusterhausen nicht, wie ursprünglich geplant, durch Wusterhausen geführt. Stattdessen bekam Wusterhausen mit der Fertigstellung der Eisenbahnstrecke Neustadt (Dosse)–Pritzwalk im Jahr 1887 einen Bahnhof an dieser. Zuletzt wurde 1933 zum 700-jährigen Stadtjubiläum auf dem Marktplatz eine Halbjüdin geteert und gefedert. Im Zweiten Weltkrieg blieb Wusterhausen verschont. Zum Volksaufstand am 17. Juni 1953 wurde Wusterhausen zum Unruhebrennpunkt erklärt und MG-Geschütze auf dem Kirchturm postiert. Zu DDR-Zeiten wurden ab 1962 zugunsten eines Stadions, auf Betreiben des damaligen Bürgermeisters (erster international anerkannter FIFA-Schiedsrichter der DDR), in der Altstadt mehrere Altbauten abgerissen und an ihrer Stelle Plattenbauten errichtet. Zudem wurde die Stadt an sich umgestaltet, mit dem Bau der Umgehungsstraße 1963 und dem Begradigen der Dosse 1966 sowie dem darauf folgenden Zuschütten der durch die Stadt geflossenen Dosse-Arme durch Initiative eines Kiesgrubenbesitzers.
Die Altstadt Wusterhausen liegt nahe dem Klempowsee. Am Klempowsee wurde 1909 eine Landwirtschaftliche Haushaltungsschule der Landwirtschaftskammer für die Provinz Brandenburg gebaut, deren Gebäude heute noch erhalten ist.
Zwei Rundblicke auf dem Areal vom ehemaligen DDR Kinderkurheim Wusterhausen/Dosse. Haupthaus - Sommerhaus - Baracke - Wasserwerk - Buchenwäldchen - Tennisplatz - Teich mit Sommerhaus und Haupthaus - neues Kinderhaus (nach 1990).
