Die Kolonie Karolinenhof entstand vermutlich ab 1878. Welches Haus von wem zuerst gebaut wurde ist nach wie vor eine Sache von Spekulationen. Es wird erwähnt, dass die Villa "Elise" vom Berliner Tanzlehrer Paul Rehfeldt und das Restaurant Carolinenhof von Chr. Mandt (Mandtsche Etablissement, später Hotel Restaurant Seeschloß, heute Haus Karolinenhof) im Jahr 1878, sowie zwischen 1880 und 1890 zwei Mietshäuser und die Gastwirtschaft "Sporteck" entstanden. Rehfeldt erwarb das Mandtsche Etablissement und errichtete zudem ein Badehaus und eine Wäscherei. 1895 entstand die Villa Schappach vom Berliner Bankier Albert Schappach und ein weiteres heute noch erhaltenes Wohnhaus. 1896 wurde die Carolinenhof-Terrain- & Bau-Gesellschaft m. b. H. unter anderem von Rehfeldt und Schappach gegründet. 1898 errichtete der Bauer Lenkeit eine Meierei mit Gartenlokal und Laden am Ufer vom Langer See in der Bucht am Kleiner Rohrwall, die "Kuhstall" genannt wurde. 1898 unternahm der Schöneberger Haus- und Grundbesitzer-Verein eine Dampferfahrt von der Jannowitzbrücke, mit Frühstück in Karolinenhof, nach Neue Mühle bei Königs Wusterhausen. Im Jahr 1900 wurde Carolinenhof in Karolinenhof umbenannt. 1905 fand eine großflächige Parzellierung mit Projektierung von Straßen statt. In den Folgejahren entstand die heutige Kolonie Karolinenhof.

Bekannt ist, dass die Gemeinde Schmöckwitz 1782 Land im Köpenicker Amtsforst zugewiesen bekam. Darin soll ein Bauer Kersten einen Bauernhof errichtet haben. Erzählt wird, dass die Kolonie Karolinenhof an einem 1782/1785 vom Bauern Kersten errichteten und nach seiner Frau Caroline benannten Bauernhof namens Carolinenhof entstand. In Landkarten von 1811 (Topographische Carte Hundert Quadrat-Meilen um Berlin), 1841 (Manoeuver Plan der Gegend um Berlin), 1850 (Reymann) und 1878 (Meßtischblatt) ist im Gebiet vom heutigen Karolinenhof kein einziges Gebäude eingezeichnet, dafür nahegelegene kleinere Fischerhäuser, wie ein Fischerhaus an der Krampenbude und ein Fischerhaus am Sedinwall, dass am Ufer vom Köpenicker Werder mit Seddinberg eingezeichnet ist. Der Seddin-Wall hieß vor 1900 Robins Eiland, benannt nach dem Kolonisten und Viehhändler Johann Christian Rubbin, der die Insel 1819 in Erpacht nahm und 1850 an seinen Sohn vermachte. Dieser betrieb mit seiner Frau und 17 Kindern Landwirtschaft und Viehzucht und lebte bis zum Ende des 19. Jahrhunderts auf der Insel. 1905 wurde von einem H. Kersten auf dem Seddin-Wall ein Restaurant errichtet.

Grünau entstand als Kolonie mit 4 Kolonistenhöfen nahe am bereits bestehenden alten Forsthaus der Unterförsterei Steinbinde. Das alte Forsthaus der ehemaligen Unterförsterei Steinbinde stand vor 1900 am Ufer vom Langer See (Dahme). Um 1900 wurde das Forsthaus der Försterei Steinbinde am heutigen Standort erbaut. In Karten vor 1800 ist Steinbinde am gegenüberliegenden Ufer in der heutigen Siedlung Wendenschloss eingezeichnet. In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts entstanden nach und nach mehrere Restaurants in Grünau. Am bekanntesten darunter ist bis heute das Gesellschaftshaus Grünau und das Restaurant Riviera. Das waren allerdings nicht die einzigen in Grünau. Nicht alle sind erhalten geblieben.